Jay-Z featured auf diesem Album u.a. Künstler wie Mary J Blidge, Foxy Brown und Notorious B.I.G, der ein Highschool-Kamerad von Jay-Z war.
Jay-Z war nun ein gefragter Künstler der auf den verschiedensten Alben
einen Gastauftritt erhalten sollte. Doch trotz seiner Gefragtheit schaffte
er es dennoch, Texte und Lieder zu schreiben und sein nächstes Album
herauszubringen. So entstand u.a. auch der autobiografische Song „Streets
is watching“. Sein Album „In my Lifetime, Volume 1“ wurde
mit Platin ausgezeichnet.
Sein zweites Album zeichnete sich erneut durch hochkarätige Features
wie DMX oder Foxy Brown aus.
Nachdem Jay-Z 1999 „Vol. 3: The Life and Times of S. Carter” veröffentlicht hat, great der erfolgreiche Rapper auch negative in die Schlagzeilen. Denn er gilt bei einer Messerstecherei im New Yorker Kit Kat Club, bei der Plattenlabelchef Lance „Un“ Rivera schwer verletzt wurde, als Hauptverdächtiger. Jay-Z beteuert seine Unschuld und wird für eine Kaution von 50.000 $ freigelassen. Zu einer Verurteilung (die ihm bis zu 25 Jahre Haft hätte bringen können) kam es nicht. Jay-Z kann sich also weiter dem aufnehmen widmen. Nach eigener Angabe ist das für einen neuen Song ausreichend, denn aufschreiben müsse er seine Texte nicht zwangläufig.
Jay-Z schreibt von nun an weiterhin Texte und veröffentlicht noch weitere, außerordentlich erfolgreiche Alben. Er entwickelt sich zunehmen zu einem Musterbeispiel für Hip-Hop. Parallel zu seiner eigenen Karriere kümmert sich der Rapper aber auch ausgiebig um die anderen Künstler auf seinem Label.